Chicago on Yhdysvaltojen kolmanneksi suurin kaupunki New Yorkin ja Los Angelesin jälkeen. Sen väkiluku on 2,7 miljoonaa ja sen metropolissa on 9,5 miljoonaa asukasta. Vuosien varrella hän on vaikuttanut suuresti kuvataiteen, romaanien, elokuvan, teatterin ja musiikin, erityisesti jazzin, bluesin ja housemusiikin, kehitykseen.
1. Kaupungissa on Varsovan jälkeen maailman suurin puolalainen.
2. Chicagosta tuli ensimmäinen kaupunki maailmassa, joka rakensi veripankin vuonna 1939.
3. Kaupunki perustettiin kaupungiksi vuonna 1837.
4. Vuonna 1900 Chicago saattoi menestyksekkäästi päätökseen massiivisen ja erittäin innovatiivisen suunnitteluprojektin, jolla Chicago-joen virtaus ohjattiin tyhjentämään Mississippi-jokeen Michigan-järven sijaan. Tämä joki on ainoa joki maailmassa, joka virtaa taaksepäin.
5. Jo ennen Caponen toiminnan alkamista kaupungilla oli maine rikollisena kaupunkina.
6. Vuonna 1973 Chicago kielsi maksullisten wc-tilojen käytön.
7. Chicagossa keksittiin korkeat rakennukset ja kaupunki tunnetaan "pilvenpiirtäjien talona". Siinä on tällä hetkellä neljä maan kymmenestä korkeimmasta rakennuksesta.
8. Maailman ensimmäinen pilvenpiirtäjä, Home Insurance Company, rakennettiin vuonna 1885.
9. Kolumbian messualueet vuonna 1893 olivat niin houkuttelevia ja suosittuja, että se synnytti niin sanotun "City Beautiful" -liikkeen, joka korosti puistoja, bulevardeja ja muita viheralueita amerikkalaisessa urbanismissa.
10. Vuonna 1908 Chicago Sears tarjosi luetteloasiakkailleen "Sears Modern Houses" -kotipakkauksia. Sarjoja myytiin vuoteen 1940 asti, jolloin myytiin yli 100 000 sarjaa.
11. Chicago Field Museum omistaa maailman täydellisimmän T-Rex-dinosauruksen nimeltä Sue.
12. Vuonna 1966 Chicagon postitoimisto jouduttiin sulkemaan valtavan postimäärän vuoksi, mikä viivästytti yli 10 miljoonan kirjeen ja muun lähetyksen toimittamista. Tämä sulkeminen oli tärkein tekijä, joka vaikutti mahdolliseen American Post Officen perustamiseen vuonna 1971.
13. Gwendolyn Brooks oli ensimmäinen afroamerikkalainen nainen, joka voitti Pulitzer-palkinnon vuonna 1949.
14. Chicagon kaupungissa on yli 2 000 hot dog -kojua, mikä on enemmän kuin Burger Kings-, McDonald's- ja Wendy's-ravintoloita kaupungissa yhteensä.
15. Ensimmäinen homojen ihmisoikeusjärjestö Human Rights Society perustettiin Chicagossa vuonna 1924.
16. Ensimmäinen televisiokeskustelu Yhdysvaltain presidenttiehdokkaista lähetettiin 26. syyskuuta 1960 CBS:n studiossa Chicagossa John Fitzgerald Kennedyn ja Richard Milhous Nixonin välillä.
17. Unelma Carol Moseley Braunista tuli ensimmäinen afroamerikkalainen naissenaattori vuonna 1992.
18. Atomi halkaistiin ensimmäistä kertaa (joka johti pommin räjähdykseen ja ydinenergiaan) Chicagon yliopiston Stagg-kentän katsomojen alla.
19. Chicago PD on Yhdysvaltojen toiseksi suurin paikallinen lainvalvontavirasto, jolla on yli 12 000 virkailijaa ja 2 000 hallinto- ja johtohenkilöä. New Yorkin NYPD on ensimmäisellä sijalla 40 000 upseerillaan.
20. Chicagossa järjestetään maailman suurin ilmainen ulkoruokafestivaali - Taste of Chicago.
21. Chicagoon saapuu vuosittain keskimäärin 35 miljoonaa turistia.
22. Vuonna 2013 valtakunnallinen tuholaistorjuntayhtiö Orkin julisti Chicagon Yhdysvaltojen saastuneimmaksi kaupungiksi, jota seurasivat Los Angeles, Washington D.C., New York ja San Francisco. Chicago voitti myös kaupungin, jossa oli eniten lutetapauksia vuosina 2012 ja 2013.
23. Chicagossa tehtiin yli 500 murhaa vuonna 2012, enemmän kuin New Yorkissa (419) ja Los Angelesissa (299). Vuonna 2014 henkirikosten määrä kuitenkin putosi 407:ään.
24. Chicagon julkinen kirjasto syntyi suoraan suuren Chicagon tulipalon tuhkasta vuonna 1871.
25. Chicago oli teknisesti saippuaoopperoiden syntypaikka.
26. Ensimmäinen Playboy Mansion oli Chicagossa.
27. Hugh Hefner aloitti Playboyn julkaisemisen Chicagossa vuonna 1953.
28. Ja-Robot kuvattiin Chicagossa.
29. Batmanin Gotham City oli kaupunkipohjainen verrattuna Chicagoon.
30. Itse asiassa Gotham Cityn rekisterikilvet suunniteltiin näyttämään Illinoisin kilveiltä, jotta ne olivat yhdenmukaisia muiden kilpien kanssa kuvattaessa autokohtauksia kaupungissa.
31. Jane Addams Chicagosta, Hull Housen perustaja, oli ensimmäinen amerikkalainen nainen, joka voitti Nobelin rauhanpalkinnon vuonna 1931. Hull House avattiin vuonna 1889 auttamaan Chicagon maahanmuuttajia.
32. Termi "jazz" keksittiin Chicagossa vuonna 1914. Kaupungin syntyperäisten muusikoiden joukossa oli mm yhtyeen johtaja Benny Goodman ja rumpali Gene Krupa.
33. Historic Route 66 ″ alkaa Chicagosta Grant Parkista Adams Streetillä Chicagon taideinstituutin edestä.
34. Nimi Chicago tulee algonquin-sanasta "Chicagou" tai "Shikaakwa", joka tarkoittaa "sipulikenttä" tai "villi valkosipuli".
35. Vuonna 1927 Chicago Al Capone tienasi lähes 60 miljoonaa dollaria myymällä laittomia tavaroita.
36. McCormick Place, Chicagon johtava kongressikeskus, tarjoaa Pohjois-Amerikan suurimman näyttelytilan.
37. Lincoln Park Zoo, yksi vain kolmesta suurimmasta ilmaisesta eläintarhasta maassa, on yksi maan vanhimmista eläintarhoista, ja sen arvioitu vuosittainen kävijämäärä on 3,5 miljoonaa ihmistä.
38. Willis Tower (entinen Sears Tower) on läntisen pallonpuoliskon korkein rakennus, jossa on 110 kerrosta.
39. Chicagossa on 552 puistoa.
40. Chicagossa on 15 mailia rantoja.
41. Ensimmäinen McDonald'sin franchising-ravintola, jonka omistaa Ray Kroc, avattiin Chicagon Des Plainesin esikaupunkialueella vuonna 1955.
42. Chicagon keksijä Martin Cooper keksi ensimmäisen matkapuhelimen.
43. Vuonna 1893 Chicagossa tehtiin ensimmäinen avosydänleikkaus Yhdysvalloissa.
44. Chicagossa on 11 Fortune 500 -yritystä.
45. Walt Disney syntyi Chicagossa.
46. Ensimmäinen Lincoln Park Zoo -eläintarhaan ostettu eläin oli karhunpentu, joka ostettiin 10 dollarilla vuonna 1874.
47. Chicagon suuri bussi- ja junaliikennejärjestelmä kuljettaa 1,7 miljoonaa matkustajaa joka työpäivä.
48. Monien Chicagon kaupungista tulevien keksintöjen joukossa ovat muun muassa rullaluistimet, pilvenpiirtäjät, keksejä, vetoketjut, flipperit, spraymaali, softball ja kaukosäädin.
49. Chicagon Harold Washington -kirjasto, jossa on 2 miljoonaa kirjaa, on maailman suurin julkinen kirjasto.
50. Nabisco (keksejä ja keksejä valmistava tehdas), maailman suurin keksitehdas, ja Keebler (jäätelötehdas), maailman suurin jäätelötehdas, sijaitsevat Chicagossa.
51. Vuonna 1895 Chicagosta tuli ensimmäinen autokilpailun paikka Amerikan Yhdysvalloissa. Rata alkoi Chicagosta ja jatkui aina läheiseen Evanstonin esikaupunkiin asti.
52. Chicagossa on Lincoln Park Zoo, yksi viimeisistä ilmaisista eläintarhoista maailmassa.
53. Western Avenue Chicagossa on maailman pisin yhtenäinen katu 23,5 mailia.
54. Wrigley Building oli ensimmäinen ilmastoitu toimistorakennus.
55. Ensimmäinen täysväritelevisioasema debytoi Chicagossa vuonna 1956.
56. Pölynimuri keksittiin Chicagossa vuonna 1868.
57. Yhdysvaltain ensimmäinen musta presidentti Barack Obama asuu Chicagossa.
58. Chicagon pinta-ala on 606 km2.
59. Ensimmäinen tunnettu ei-syntyperäinen pysyvä asukas Chicagossa oli Jean Baptiste Point du Sable. Du Sable oli afrikkalaista ja ranskalaista syntyperää ja saapui 1980-luvulla. Hänet tunnetaan yleisesti nimellä "Chicagon perustaja".
60. Huolimatta vuoden 1871 tulipalosta, joka tuhosi keskeisen liikealueen, kaupunki kasvoi nopeasti kansalliseksi rautatiekeskukseksi ja hallitsevaksi keskilännen keskustaksi.
61. Rakennusbuumi kiihdytti väestönkasvua seuraavina vuosikymmeninä, ja vuonna 1900 Chicago oli yksi viidestä suurimmasta kaupungista maailmassa.
62. Nykyään kaupunki on kansainvälinen rahoitus-, kauppa-, teollisuus-, teknologia-, televiestintä- ja liikennekeskus.
63. Willis Towerin huipulta näkyy neljä osavaltiota (Indiana, Illinois, Michigan ja Wisconsin).
64. Ensimmäinen koskaan rakennettu pilvenpiirtäjä oli Chicagossa vuonna 1889 rakennettu 13-kerroksinen Tacoma Building. Se oli ensimmäinen rakennus, jota kannatti niitattu teräsrunko rakenteen seinien sijaan. Toiset sanovat, että Chicago Home Insurance Companyn kymmenkerroksinen rakennus, joka rakennettiin vuonna 1885 ja jossa oli palonkestävä metallirunko, oli ensimmäinen korkea kerrostalo.
